Beschreibung
Ce livre présente une poursuite de létude vers la synthèse de lhodgsonox, un sesquiterpénoïde naturel possédant des propriétés insecticides contre la mouche verte dAustralie, Lucilia cuprina. Lhodgsonox comporte six centres stéréogènes et trois cycles: un époxyde fusionné à un cycle à cinq chaînons et une fonction éther cyclique à six chaînons doublement allylique. La stratégie de synthèse de lhodgsonox proposée comporte dix-neuf étapes linéaires. Elle sappuie sur les travaux préliminaires de Lise Bréthous, étudiante au doctorat, de Nicolas Lévaray, étudiant à la maîtrise, ainsi que du Dr. Ying Dong Lu et de la Dr. Sonia Diab, qui ont tous travaillé précédemment dans le groupe de la Pr. Lebel. La première étape de cette synthèse consiste en une hydrogénation cinétique dynamique de Noyori à partir de l-acétylbutyrolactone. Une séquence de six étapes linéaires supplémentaires permet dobtenir le cycle à cinq chaînons. Lunité isopropyle est par la suite installée par une addition conjuguée et une réaction dhydrosilylation permet dobtenir la stéréochimie syn attendue de lunité isopropyle. Finalement, le cycle à six chaînons est formé par insertion OH intramoléculaire.
Autorenporträt
Cendrella Maroun est née en 1988 à Beyrouth (Liban) et réside à Montréal depuis 1989. Elle a effectuée des études de maîtrise à l'Université de Montréal, sous la supervision de la Pr. Hélène Lebel. Elle occupe aujourd'hui le poste d'associée de recherche à Pharmascience. Elle est coauteure d'un article (Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 7463).
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