Beschreibung
Inhaltsangabe1. Struktur des Pyrrol-Moleküls.- 1.1. Geschichtliche Einleitung.- 1.2. Bezifferung des Pyrrol-Ringes und Nomenklatur seiner Derivate.- 1.3. Makroskopische physikalische Konstanten.- 1.4. Die Geometrie des Pyrrol-Moleküls.- 1.5. Die Elektronen-Struktur des Pyrrol-Moleküls.- 1.5.1. VB-Methode.- 1.5.2. MO-Methode.- 1.6. Grundzustands-Eigenschaften.- 1.6.1. Dipolmoment.- 1.6.2. Ionisationspotentiale.- 2. Analytische Methoden.- 2.1. Farbreaktionen.- 2.1.1. Ehrlich-Reaktion.- 2.1.2. Montignie-Reaktion.- 2.1.3. Diazo-Kupplung.- 2.1.4. "Pyrrolblau".- 2.1.5. Sonstige Farbreaktionen.- 2.2. Chromatographische Analyse.- 2.2.1. Papierchromatographie.- 2.2.2. Dünnschichtchromatographie.- 2.2.3. Gaschromatographie.- 2.3. Polarographische Analyse.- 2.3.1. Reduktion an der Kathode.- 2.3.2. Anodische Oxydation.- 2.4. Elektronenspektren.- 2.4.1. Pyrrol.- 2.4.2. Alkyl-Pyrrole.- 2.4.3. Fyrrol-Carbonyl-Derivate und -nitrile.- 2.4.4. Aryl-Pyrrole.- 2.4.5. Vinyl-Pyrrole.- 2.4.6. Halogen- und Nitro-Pyrrole.- 2.4.7. Hydroxy- und Amino-Pyrrole.- 2.4.8. Dipyrrylmethane.- 2.4.9. Pyrromethene.- 2.4.10. "Charge-transfer"-Komplexe.- 2.5. IR-Spektren.- 2.5.1. Normalschwingungen des Pyrrol-Moleküls.- 2.5.2. Pyrrol-Derivate.- 2.5.3. N-H-Valenzschwingung.- 2.5.4. CO-Valenzschwingung bei Carbonyl-Derivaten des Pyrrols.- 2.5.5. N-H-Assoziation.- 2.6. Kernresonanzspektren.- 2.6.1. 1H-Kemresonanz-Spektren.- 2.6.2. Kopplungs-Konstanten.- 2.6.2.1. H-H-Kopplung.- 2.6.2.2. N-H-Kopplung.- 2.6.2.3. C-H-Kopplung.- 2.6.3. Einkernige Pyrrol-Derivate.- 2.6.3.1. Alkyl-Pyrrole.- 2.6.3.2. Pyrrol-Carbonyl-Derivate und -nitrile.- 2.6.3.3. Halogen-Pyrrole.- 2.6.4. Pyrromethene.- 2.6.5. 13C-Kemresonanzspektren.- 2.6.6. 14N-Kemresonanzspektren.- 2.6.7. Zur "Aromatizität" des Pyrrols.- 2.7. Massenspektren.- 2.7.1. Pyrrol.- 2.7.2. N-Alkyl-Pyrrole.- 2.7.3. C-Alkyl-Pyrrole.- 2.7.4. Aryl-Pyrrole.- 2.7.5. Pyrrol-aldehyde und -ketone.- 2.7.6. Pyrrolcarbonsäuren und -ester.- 2.7.7. Alkoxy- und Selenocyan-Pyrrole.- 2.7.8. Polyfunktionelle Pyrrole.- 2.7.9. Dipyrrylmethane.- 2.7.10. Pyrromethene.- 3. Reaktivität der Pyrrole.- 3.1. Elektrophile Substitution.- 3.1.1. Allgemeines.- 3.1.2. Dipyrrylmethan-Synthese.- 3.1.3. Pyrromethen-Synthese.- 3.1.4. Porphyrin-Synthese.- 3.1.5. Substituenten-Effekte.- 3.2. Diels-Alder-Reaktion.- 3.3. Reaktionen mit Carbenen.- 3.4. Säure-Base-Eigenschaften.- 3.5. Radikal-Reaktionen.- 3.6. Umlagerungs-Reaktionen.- 3.7. Hydrierung von Pyrrolen.- 3.7.1. Katalytische Hydrierung.- 3.7.2. Säure-Metall-Reduktion.- 3.7.3. Umsetzungen mit anderen Reduktionsmitteln.- 3.8. Oxydation.- 3.9. Photochemie.- 3.9.1. Photosynthesen.- 3.9.1.1. Photochemische Ringverengung sechsgliedriger Heterocyclen.- 3.9.1.2. Lichtinduzierter Heteroatom-Austausch bei Thiophenen und Furanen.- 3.9.1.3. Photochemische Umlagerung von Kleinring- Verbindungen.- 3.9.2. Photoreaktionen der Pyrrole.- 3.9.2.1.Photolyse.- 3.9.2.2. Photoreaktionen.- 3.9.2.3. Photoumlagerungen.- 3.9.2.4. Photooxydation.- 4. Fyrrol-Metall-Derivate.- 4.1. Alkalimetall-Salze und Magnesyl-Derivate der Pyrrole.- 4.2. ?-Komplexe der Übergangsmetalle.- 4.3. ?-Komplexe der Übergangsmetalle.- 4.4. Additions-Verbindungen.- 4.5. Metall-Chelate.- 4.5.1. Pyrrol-Chelate.- 4.5.2. Pyrromethen-Chelate.- 4.6. Pyrrol-Clathrate.- 4.7. Pyrrol-Derivate mit Halb-und Nichtmetallen.- 4.7.1. Bor-Derivate des Pyrrols.- 4.7.2. Silicium-, Germanium- und Zinn-Derivate.- 4.7.3. Phosphor-Derivate.- 5. Pyrrole als Naturprodukte.- 5.1. Pyrrol-Farbstoffe.- 5.2. Pyrrol-Antibiotika aus Mikroorganismen.- 5.2.1. Pyrrolnitrin.- 5.2.2. Pyoluteorin.- 5.2.3. Verrucarin E.- 5.2.4. Netropsin und Distamicin A.- 5.2.5. Coumermycine.- 5.2.6. Prodigiosine.- 5.3. Pyrrole aus höheren Pflanzen.- 5.4. Pyrrole aus dem menschlichen und tierischen Organismus.- 5.4.1. Pyrrol-Metabolite.- 5.4.1.1. Porphobilinogen.- 5.4.1.2. Andere Pyrrol-Metabolite.- 5.4.2. Pheromone.- 5.4.3. Oroidin.- 5.4.4. Batrachotoxin.- 6. Pyrrol-Ringsynthesen.- 6.1. C2N-C2-Cyclisierung.- 6.1.1. Knorrsche Synthe
Pyrrol-that construct which flaunts its chemical versatility through having achieved the distinction of being the dominant sub-unit in the characteristic coloring matters of both the animal and plant king doms-is a fascinating entity. The determined skeptic will be well ad vised to keep his distance from this book, for only the most obdurate could fail to be captivated by the enormous wealth of detail collected, correlated, and presented here in eminently readable form. It seems certain that this work will be the indispensable hand maiden of all who would essay to embellish the lovely garden of pyrrol chemistry for a generation, and I will hazard the surmise that it will stimulate many to join that group. Inevitably, the appearance of this volume invites comparison with the great monograph on pyrrol chemistry given to the chemical com munity forty years ago by Hans Fischer and Hans Orth. That invaluable earlier work had a unique character; one cannot resist the temptation to express the opinion that that character was Hans Fischer, whose love for pyrrol and the superb array of substances related to it was his life. The book which he and Orth produced was essentially a detailed ac count of the ways in which pyrrols can be made-a practical and highly useful description of the state of synthetic art in 1934 in the special field to which Fischer himself had made such enormous contributions.
