Beschreibung
Vanillin durchläuft eine Reaktionsfolge, bei der über ein Dimethylaminomethyl-Derivat ein Phosphoniumsalz gebildet wird (Mannich-Reaktion). Die Synthese des Phosphoniumsalzes erfolgt in drei Schritten, wobei als entscheidender Schritt die Kondensation mit einer Reihe aliphatischer/aromatischer Säurechloride durch Rückfluss in Toluol in Gegenwart von Triethylamin (Wittig-Reaktion) stattfindet, was zu 7-Methoxy-2-phenyl-1-benzofuran-5-carbaldehyd führt. Das Rohprodukt wurde mittels Säulenchromatographie gereinigt und durch FTIR, NMR und Massenspektroskopie charakterisiert. Eine computergestützte Untersuchung von (4) hinsichtlich Bindungsenergie, Zustandsdichte, HOMO, LUMO, Ladungsdichte und Reaktivität wurde unter Verwendung der Dichtefunktionaltheorie durchgeführt. Basierend auf den Ergebnissen des MTT-Assays und des MB-Assays zeigt die Testverbindung 04 Toxizität gegenüber Lungen- und Brustkrebszelllinien.
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